Selain sukses di Bundesliga, Flick juga membantu Bayern Munchen bersinar di ajang lain. Dia membawa FC Hollywood mencapai semifinal Piala Jerman atau DFB Pokal. Flick juga membantu Robert Lewandowski dan kawan-kawan mencapai perempat final Liga Champions. "Saya tak sabar untuk mengatasi tantangan di masa depan bersama jajaran staf dan para pemain. Bersama jajaran direksi kami telah menentukan tujuan di masa depan, saya yakin tim ini bisa meraih banyak hal bersama-sama," kata Flick.
Sebelum menjadi manajer, Flick memperkuat Bayern Munchen pada periode 1985-1990. Dia membawa klub memenangkan empat edisi Bundesliga, satu gelar Piala Jerman, dan satu trofi Piala Super Jerman. Mengawali karier kepelatihan bersama Victoria Bammental, Flick sempat menjadi asisten manajer di Red Bull Salzburg, tim nasional Jerman, direktur olahraga DFB, dan direktur pelaksana Hoffenheim sebelum kembali ke Bayern Munchen ketika diajak Kovac pada musim panas 2019